پس از جنگ جهانی دوم، علاقه برلین از اشتغال اولیه‌اش به فلسفه تحلیلی به حوزه‌های علوم سیاسی، نظریه سیاسی و تاریخ فکری تغییر کرد. اولین کتاب مهم او کارل مارکس بود. زندگی و محیط زیست او، شرح حال فکری مارکس که به دلیل عینی بودنش بسیار مورد تحسین قرار گرفت. از دیگر آثار برجسته او می‌توان به ناگزیر بودن تاریخی (1955) اشاره کرد که به عنوان نقدی عمده بر آموزه های جبر مطرح می شود. عصر روشنگری (1956)، بحث فیلسوفان قرن 18; و چهار مقاله درباره آزادی (1969). فلسفه سیاسی برلین عموماً به مسئله آزادی و اراده آزاد در جوامعی است که به طور فزاینده ای تمامیت خواه و مکانیستی می پردازند. با این حال، شاید تأثیرگذارترین کتاب او «جوجه تیغی و روباه» (1953) باشد که در آن متفکران جهان را به دو دسته (روباه ها) که مانند ارسطو و شکسپیر «خیلی چیزها می دانستند» و آن ها (جوجه تیغی ها) تقسیم می‌کند. که مانند افلاطون و دانته 'یک چیز بزرگ می دانستند.' مقالات برلین در مورد موضوعات مختلف در متفکران روسی (1978)، مفاهیم و مقوله‌ها (1978)، در برابر جریان (1979) و برداشت‌های شخصی (1980) گردآوری شد. از دیگر آثار او می‌توان به ویکو و هردر: دو مطالعه در تاریخ ایده ها (1976)، الوار کج بشریت: فصل‌هایی در تاریخ ایده‌ها (1990) و مجوس شمال: جی.جی. هامان و خاستگاه های عقل گرایی مدرن (1993) اشاره کرد. برلین «آزادی منفی» را به‌عنوان فقدان اجبار یا مداخله در اعمال خصوصی توسط یک نهاد سیاسی خارجی تعریف کرد، که برلین آن را از تعریف هابزی از آزادی استخراج کرد. برلین معتقد بود «آزادی مثبت» را می‌توان به‌عنوان تسلط بر خود تلقی کرد که نه از آنچه آزادیم، بلکه از انجام چه کاری آزاد هستیم. برلین مدعی شد که متفکران سیاسی مدرن اغلب آزادی مثبت را با کنش عقلانی، مبتنی بر دانش عقلانی که، استدلال می‌شود، تنها نخبگان یا گروه اجتماعی خاصی به آن دسترسی دارند، ترکیب می‌کنند. این درهم‌آمیزی عقل‌گرایانه برای سوء استفاده‌های سیاسی باز بود که به آزادی منفی تجاوز می‌کرد، زمانی که چنین تعابیری از آزادی مثبت در قرن نوزدهم برای دفاع از ملی‌گرایی، پدرگرایی، مهندسی اجتماعی، تاریخ‌گرایی و کنترل عقلانی جمعی بر سرنوشت انسان به کار می‌رفت.